电解氧化葡萄糖生成葡萄糖酸的研究

一、 实验目的
1、掌握用电解氧化法将葡萄糖氧化成葡萄糖酸;
2、探讨不同因素对葡萄糖酸产率的影响;
3、培养团队协作精神;
4、完成一次完整的研究实验训练,掌握基本的实验研究能力。
二、 实验原理
葡萄糖酸及其系列衍生物是一类多用途的重要有机产品,在食品工业中被广泛用作酸味剂、发酵剂、防腐剂、营养增补剂、色调保持剂、蛋白质凝固剂等。本实验采用电解氧化葡萄糖制取葡萄糖酸,在工艺条件合适时,具有选择性好、产品纯度及收率高且无三废排放等特点。葡萄糖属于多羟基化合物,根据IR和NMR的测定结果,在水溶液中,葡萄糖存在着α—异构体、β—异构体及醛式(直链式)三种构体的平衡体系,其中β—异构体约占64%,α—异构体约占36%,醛式构体只有少量。葡萄糖的α—异构体和β—异构体都能被氧化剂所氧化,但被氧化的速度不同,β-异构体的氧化速度约为α-异构体的39倍。如果β-异构体被氧化, 溶液中葡萄糖的平衡体系被破坏, α-异构体向β-异构体转化, 使得葡萄糖能较为完全地被氧化。氧化剂的选用**关重要,如果选用氧化能力太弱的氧化剂如游离碘等,势必延长反应时间或氧化不完全,但若采用太强的氧化剂如高锰酸钾、次氯酸盐等,会造成伯醇和仲醇羟基被氧化,使单糖的碳—碳链断裂,单糖降解。据理论分析和实验探索,本实验采用NaBr作为氧化剂。游离溴的氧化能力适中,它在水溶液中存在以下平衡Br2+H2O=HOBr+HBr 平衡常数为2.4×10-8
在碱性条件下,溴是以次氯酸和次氯酸盐形式存在,它们的氧化能力过强;在酸性溶液中,具有强氧化性OBr-的浓度微小,溴主要以游离溴(Br2)形式存在,游离溴是具有中等氧化能力的氧化剂,本实验由于溶液中存在有糖酸,所有能保证氧化剂是以游离溴的形式来氧化葡萄糖。氧化的过程是首先使β-D葡萄糖脱去两个氢原子,生成D-葡萄糖酸1,5-内酯,经水解转变成D-葡萄糖酸。β-异构体被氧化,引起α-异构体向β-异构体的转化,使葡萄糖能较为完全地氧化成葡萄糖酸。游离溴能把葡萄糖氧化成葡萄糖酸后,本身被还原成溴离子,在电场的作用下,溴离子向阳极移动,失去电子成为Br2重新氧化成葡萄糖,这使得NaBr能够被重复使用。
电极反应:阳极:2Br--2e→Br2
阴极:2H++2e→H2
氧化还原反应:RCHO+Br2+H2O=ROOH+HBr
三、 实验材料
1、药品
药品名称 规格   备注
葡萄糖 AR 国药集团化学试剂有限公司 白色结晶粉末
溴化钠 AR 国药集团化学试剂有限公司 白色结晶粉末
邻苯二甲酸氢钠 工作基准试剂 中国医药集团上海化学试剂公司  
浓硫酸 分析纯浓硫酸    
NAOH AR   白色均匀粒状或片状固体
乙醇 AR    
酚酞 指示剂    
2、仪器:
名称 规格 数量
锥形瓶 250ml 3
烧杯 500ml、250ml、150ml 各1个
容量瓶 500ml(20℃) 1
移液管 25ml、10ml、5ml 各1支
称量瓶 25×25 1
量筒 10ml、100ml 各1个
酸、碱滴定管   各1支
球形冷凝管   1
四口烧瓶   1
 

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